مورفولین و خواص فیزیکی – شیمیایی آن

مورفولین یک ترکیب هترومونوسیکلیک آلی است که حلقه شش عضوی آن شامل چهار اتم کربن و یک اتم نیتروژن و یک اتم اکسیژن است که در مقابل یکدیگر قرار دارند. ترکیب اصلی خانواده مورفولین این یک والد هترومونوسیکلیک آلی اشباع و عضوی از مورفولین ها است. این پایه مزدوج یک مورفولینیوم است.
مورفولین به صورت مایعی بی رنگ با بوی ماهی ظاهر می شود. نقطه اشتعال آن ۱۰۰ درجه فارنهایت است. چگالی آن  کمتر از آب و محلول در آب می باشد. بخارات آن سنگین تر از هوا است. برخی ویژگی های فیزیکی مورفولین را در جدول زیر نوشته شده است.

خواص فیزیکی-شیمیایی
 ۸۷/۱     گرم بر مول (g/mol)وزن مولکولی
۱۲۹ درجه سانتیگراد (°C)نقطه جوش
۵- درجه سانتیگراد (°C)نقطه انجماد
۳۲ درجه سانتی گراد (°C)نقطه اشتعال

کاربرد مورفولین

مهم ترین کاربردهای مورفین شامل موارد زیر می شود.

  • کاربرد صنعتی
  • سنتز آلی
  • کشاورزی

 کاربرد صنعتی

مورفولین یک افزودنی متداول در غلظت‌های بخش در میلیون برای تنظیم pH در سیستم‌های بخار سوخت فسیلی و نیروگاه هسته‌ای است. مورفولین به این دلیل استفاده می شود که فراریت آن تقریباً مشابه آب است، بنابراین هنگامی که به آب اضافه می شود، غلظت آن به طور یکنواخت در هر دو فاز آب و بخار توزیع می شود. سپس کیفیت تنظیم pH آن در سراسر کارخانه بخار پخش می شود تا محافظت در برابر خوردگی را فراهم کند. مورفولین اغلب همراه با غلظت‌های پایین هیدرازین یا آمونیاک استفاده می‌شود تا یک ترکیب شیمیایی تصفیه فرافرار برای محافظت در برابر خوردگی برای سیستم‌های بخار این گونه گیاهان فراهم کند. مورفولین در غیاب اکسیژن در دماها و فشارهای بالا در این سیستم های بخار به آرامی تجزیه می شود. به طور کلی کاربردهای صنعتی آن در زیر ارائه شده است.

  • جهت تنظیم اسیدیته سوخت های فسیلی و سیستم های بخار نیروگاه های هسته ای استفاده می شود.
  • به منظور جلوگیری از خوردگی مورد استفاده قرار می گیرد.
  • در مواد شوینده استفاده می شود.
  • در پزشکی به عنوان بی حس کننده موضعی و در تهیه آنتی بیوتیک ها استفاده می شود.

 سنتز آلی

به عنوان حلال در واکنش های شیمیایی استفاده می شود. این استفاده، به علت کاهش هزینه و قطبیت بالا است.

برای تولید انامین استفاده می شود.

در سنتز آلی : به عنوان مثال، یک بلوک ساختمانی در تهیه آنتی بیوتیک لینزولید، عامل ضد سرطان جفیتینیب (Iressa) و ضد درد دکسترومورامید است.
مورفولین تحت اکثر واکنش‌های شیمیایی معمول برای سایر آمین‌های ثانویه مورد استفاده قرار می‌گیرد. اگرچه وجود اکسیژن اتر، چگالی الکترون را از نیتروژن خارج می‌کند و آن را نسبت به آمین‌های ثانویه ساختاری مشابه مانند پیپریدین، کمتر هسته دوست (و کمتر بازی) می‌کند. این عامل باعث تشکیل یک کلرامین پایدار می شود.

 کشاورزی

  • به عنوان پوشش میوه
  • در قارچ کش ها در کشت غلات به کار می رود. (این ماده تحت عنوان مهارکننده های بیوسنتز ارگوسترول شناخته شده است.)

 تولید

مورفولین اغلب به صورت صنعتی با آبگیری دی اتانول آمین با اسید سولفوریک تولید می شود.

این ماده، را می توان با استفاده از چندین روش مختلف تولید کرد. در اینجا دو مورد رایج ارائه می شود.

  • روش سیکلوهگزانون
  • روش اکسید اتیلن

۱٫ روش سیکلوهگزانون : در این روش سیکلوهگزانون با گاز آمونیاک و گاز هیدروژن در حضور کاتالیزوری مانند نیکل رینی یا پلاتین واکنش داده می شود. مورفولین و آب، محصولات این واکنش هستند. معادله زیر را مشاهده کنید.

C6H10O + NH3 + H2 → C4H9NO + H2O

۲٫ روش اکسید اتیلن : در این روش اکسید اتیلن با گاز آمونیاک در حضور کاتالیزوری مانند هیدروکسید پتاسیم یا اکسید روی واکنش داده می شود. مونو اتانول آمین و مورفولین نتیجه این واکنش هستند. مونو اتانول آمین را می توان به سهولت با تقطیر از مورفولین جدا کرد. معادله آن را ببینید.

C2H4O + NH3 → C2H7NO + H2O

هر دوی این روش ها در صنعت برای تولید مورفولین مورد استفاده قرار می گیرند.

انتخاب هر کدام از این روش ها، به عواملی مانند در دسترس بودن و هزینه مواد اولیه، نوع فرآیند مورد استفاده و خلوص محصول مورد نظر بستگی دارد.

سوالات متداول

مورفولین چیست ؟

مورفولین (Morpholine) یا مرفین، یک ترکیب شیمیایی آلی با فرمول شیمیایی C4H9NO و جرم مولی ۸۷٫۱گرم بر مول است که به صورت مایعی بی رنگ در محیط دیده می شود. این ماده، کاربرد زیادی در عامل ضد خوردگی و در تولید سایر مواد شیمیایی دارد.

منبع : ویکی پدیا